- Родился в семье военного в звании капитана и матери – специального агента ФБР. В связи с этим воспитание было по большей части жестким, что не помешало Джерри быть дисциплинированным и воспитанным ребенком, но при этом чудовищным раздолбаем. Благодаря отцу побывал на различных военных базах США, летал на вертолете, катался в танке, да и в целом был необычным ребёнком: когда мальчишки его возраста играли в «джеймса бонда» и дёргали девочек за косички, Джеральд уже умел стрелять из трёх разных пистолетов, а также двух автоматов, М9 и знаменитого АК-47.
- До шестого класса учился в обычной школе, а затем поступил в Военную академию Форест Хилла, где и закончил среднее образование, после чего подал документы в Военный колледж Вермонта. С некоторыми из «однокашников» общается до сих пор, большинство из них служат в самых разных военных подразделениях. Через связи эти вполне может достать практически всё, включая экспансивные пули («дум-дум»), которые неиллюзорно разворотят, доставив массу неудобств, даже оборотней, ангелов и, возможно, архов. Хотя лично Джеральд говорит, что никогда не пробовал стрелять в них и вообще пробовать не будет, ибо если пуля в теле арха не сработает, то придётся самому застрелиться, во избежание грядущего возмездия.
- В 22 года, закончив военную академию в звании второго лейтенанта, отслужил в армии США около года, командовал одним из подразделений, затем была попытка податься в SAS-22. На самом деле Шепард особо и не надеялся, что пройдёт, однако крайне старался. Он так и не знает – его взяли потому, что отец похлопотал, или потому, что у самого Джерри были очень хорошие результаты. Год обучения он будет помнить вечно, по сравнению с этим – тренировки стражей были сущим пустяком. Джерри, во время подготовки, несколько раз удостоился чести носить табличку «Самый хреновый стрелок» (со слов Шепарда: «поверьте – после такого меткость стрельбы растет в геометрической прогрессии»). Навыки в него намертво вбили – он до сих пор носит оружие без ремней, держа его всегда наготове. Кстати, методы тренировок бойцов SAS использует и на своих «йуных падаванах», включая забеги на длинные дистанции с рюкзаком, набитым кирпичами.
- По окончанию подготовки, был распределен в эскадрон C, где прослужил два года, то есть до 27 лет. После попал в Мексику – в нескольких городах, по информации, действовала террористическая группировка. Эскадрону С предстояло устранить угрозу, но вместо этого – угроза устранила почти всех бойцов SAS-22. Джерри тогда впервые повстречался с Изнанкой во всей её красе. В конце концов, ситуацию в Мексике разгладили несколько отрядов стражей. Шепард тогда удивлялся, что начальство никак не реагирует на сообщения о сверхлюдях (за которых он принял демонов), оборотнях и прочем. Словом, поняв, что к чему, Джеральд решил уйти к стражам, тем более, что стать одним из них ему предложили.
- Оказался на станции в Сиэтле, где первое время работал в паре с Матильдой Мэй. Дублет продержался недолго, хотя Джерри невероятно любит распускать слухи о своей боевой юности вместе с Леди. Были еще напарники, но Джерри ни с кем не сработался толком, причины этому всегда была разные. Зато в 2033 году на станцию временно командировали ведьмака из Арканума, Томаса, вот с ним-то Шепард быстро пошел на контакт. То ли потому, что оба производят впечатление яростных раздолбаев, время от времени становящихся самой суровой суровостью, то ли потому, что нашел в нём какую-то родственную душу. С этих пор при переводах держались вместе – что в Канзас-сити, что в Чикаго. Официального напарника у Джерри нет уже лет десять, но по факту он работает вместе с Монтгомери. Могут вдвоем устроить ядерную клоунаду даже посреди задания, оставаясь при этом сосредоточенными.
- Как-то сразу заприметил себе Чака Блэквуда в протеже, когда тот оказался на станции Чикаго. Стал его наставником, другом и самым жутким ночным кошмаром, потому как тренировал юного стража беспощадно. Блэквуд несколько раз носил самые разные таблички: «Неуклюжий крокодил», «Бегаю, как старая бабка», «Самый хреновый стрелок» и «Собираю автомат со скоростью наманикюренной клуши» (последняя до сих пор висит над бывшей его койкой в казармах). После таких воспитательных методов навыки Чака резко становились намного лучше.
- После вестей о казни глав Ордена и Арканума начал обдумывать перспективы восстания. Служить под началом людей, которые пришли к власти кровью – не для него. Это ничем не отличалось от поступков нечисти. Когда Чак связался с ним, Шепард путем недолгих раздумий пришел к решению создать отряд беглецов, что и предложил: Блэквуд его стал лидером, своеобразным символом дезертиров, хотя на деле ими руководит Джерри. Отряд получил более чем просто говорящее название: «Призрак».
- По словам многих, мог бы в свое время при желании стать генералом, но желания такого никогда не имел: ненавидел политику и всё, что с ней связано, так что всегда предпочитал работу с людьми и молодняком всем закулисным интригам. Придерживается того же мнения до сих пор – решение встать во главе Призрака было не из легких, но совершенно точно продиктованных военной необходимостью.
- Уйти со станции Чикаго было довольно легко – Том просто проложил туннели под землей. Попутно выдолбил на стенах станции нелицеприятные посылы в адрес нового начальства.